2005 год — Елена Есенина приезжает в Москву из Рязани, где первое время работает в Театре Эстрадных представлений, а также в качестве бэк-вокалистки сотрудничает с шансонье Александром Ивановичем Кальяновым.
2007 год — знакомство встреча с Львом Лещенко, который, в свою очередь, знакомит начинающую исполнительницу с певцом Дмитрием Маликовым. С Маликовым Елена записывает совместный дуэт на песню «Нравишься» и снимает клип, который впоследствии попадает в ротацию таких телеканалов, как «МУЗ-TV» и «РУ.TV». Также Елена приняла участие в проекте Маликова «PIANOMANIЯ» и исполнила песню «Ты и я» — саундтрек к сериалу «И всё-таки я люблю» на Первом канале, автором музыки которого выступил Дмитрий.
2007 год, сентябрь — победа на Международном форуме «Песни мира» в Кишиневе. Этот конкурс был организован для молодых артистов и проходил под руководством знаменитого композитора-панфлейтиста Константина Московича, записавшего трек «Одинокий пастух» для культового блокбастера Тарантино «Убить Билла» («Kill Bill»).
2008 год — первое место на XVII Международном фестивале искусств «Славянский базар в Витебске», где Елена исполнила песню «Бабочка».
2009 год, октябрь — Песня «Одиссей и Пенелопа» попадает в хит-парад «Золотой граммофон» на «Русском Радио», где быстро поднимается на 3 место. В итоге — 13 недель в «Золотом Граммофоне».
2010 год — участие в национальном отборочном туре Евровидение, где Елена доходит до финала и занимает 12 место.
2011 год, апрель — Елена Есенина подписала контракт с Продюсерским центром «Монолит»
2011 год, июнь — релиз дебютного альбома «Кругосветное путешествие»
В 2012 году Елена была принята в труппу театра «Ленком», одного из крупнейших театров страны, художественным руководителем которого является Марк Захаров. 4 марта 2012 года Елена впервые вышла на сцену театра в роли Сандры в спектакле «Пролетая над гнездом кукушки» (Затмение).
Роли в театре ЛЕНКОМ:
«Пролетая над гнездом кукушки» (Затмение), постановка Александра Морфова — Сандра
«Королевские игры», постановка Марка Захарова — Леди Диана/ Джейн Сеймур
"Юнона и Авось", постановка Марка Захарова - испанская дама
"Тартюф", постановка Владимира Мирзоева - принцесса Мариана (снят с репертуара в мае 2012 года)
"Пять вечеров", постановка Андрея Прикотенко - Катя (выпуск - 23/02/2013)
"Дона Флор и два ее мужа", постановка Андрея Прикотенко - Флор (главная роль) (выпуск - 26/01/2014)